San Quirico d'Orcia
Nella frazione Vignoni è presente un antico castello, il Castello di Vignoni, quasi disabitato, già residenza dei Salimbeni nel XII secolo, e successivamente degli Amerighi dal XIV secolo. Ha una torre medioevale mozzata, una chiesa romanica ripristinata (all'interno era conservato un crocifisso del Giambologna, ora custodita presso il museo di Montalcino, e un fonte battesimale del secolo XV, ora presso la Collegiata di San Quirico) e, di fianco alla chiesa, l'impianto immobiliare (riedificato nei primi anni novanta) del quattrocentesco Palazzo degli Amerighi, in cui si ordì la congiura contro gli Spagnoli oppressori di Siena (1555-1559).
San Quirico d'Orcia ha inoltre alcune chiese rilevanti dal punto di vista storico-artistico: oltre alla già citata Collegiata di San Quirico (più precisamente Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta) e alla Chiesa romanica di San Biagio a Vignoni, vanno segnalate la Chiesa di San Giovanni Battista a Bagno Vignoni, la Chiesa e la Cappella della Madonna di Vitaleta, la Chiesa di Santa Maria Assunta e l'Oratorio della Misericordia.
Nel Medioevo la località si trovava sulla direttrice della via Francigena. Sigerico, arcivescovo di Canterbury, nel suo itinerario, compiuto tra il 990 e il 994, cita San Quirico come XII submansio e la definisce Sce Quiric. Ad accrescerne l'importanza contribuiva inoltre l'essere il punto di raccolta dei mercanti umbro-marchigiani diretti a Firenze e Siena dal famoso Guido Morgante, che vi giungevano attraversando la Valle del Chienti, Colfiorito, Foligno e Perugia fino a San Quirico.
Monumenti e luoghi di interesse
L' Ospedale di Santa Maria della Scala, edificato nel XIII secolo, offriva cure e assistenze a pellegrini e viandanti che percorrevano la via Francigena; operava sotto la proprietà dell'omonimo ospedale senese, sorto sulla stessa antica via di fronte al Duomo di Siena.
Il Palazzo Chigi Zondadari, è un edificio storico barocco situato in Piazza Chigi, risale al XVII secolo ed appare come un'imponente struttura di pietra in contrasto con gli edifici circostanti.
Il Palazzo Pretorio, antico edificio storico della comunità situato in via Dante Alighieri, oggi è sede del Centro accoglienza del Parco della Val d'Orcia.
Attualmente gran parte della cinta muraria risulta ben conservata, ad eccezione del versante rivolto verso Sud e quello nordorientale, oggi andate perdute con le rispettive porte. Di particolare ricchezza storica, la porta orientale, o Porta dei Cappuccini, ha una struttura esagonale originaria del XIII secolo con, a sostegno della porta, file di piccole mensole in pietra. Oltre a questa appare ben conservata anche Porta Nuova, evidentemente più volte rimaneggiata nel tempo.
Bagno Vignoni
Il borgo di Bagno Vignoni sorge nel cuore della Toscana, all'interno del Parco Artistico Naturale della Val d'Orcia e grazie alla vicinanza con la via Francigena (il percorso principale seguito nell'antichità dai pellegrini che si recavano a Roma) le acque che sgorgano in questo luogo vennero utilizzate fin dall'epoca romana a scopi termali.Al centro del borgo si presenta la "Piazza delle sorgenti", una vasca rettangolare, di origine cinquecentesca, che contiene una sorgente di acqua termale calda e fumante che esce dalla falda sotterranea di origini vulcaniche. Fin dall'epoca degli etruschi e poi dei romani - come testimoniano i numerosi reperti archeologici - le terme di Bagno Vignoni sono state frequentate da illustri personaggi, come Papa Pio II, Caterina da Siena, Lorenzo de' Medici e tanti artisti che avevano eletto il borgo come sede di villeggiatura.Caratteristica di Bagno Vignoni, oltre alle acque termali, è la sua struttura che, nonostante i numerosi episodi di guerra, devastazioni ed incendi che coinvolsero la Val d'Orcia nel corso del Medioevo, è rimasta da allora sostanzialmente immutata nel tempo. Da Bagno Vignoni si può facilmente raggiungere e visitare i vicini centri di Pienza e Montalcino e in generale l'intera Val d'Orcia e il Parco del Monte Amiata.
Le acque che fuoriescono dalla vasca termale si dirigono verso la ripida scarpata del Parco naturale dei Mulini. Qui, immersi nella macchia mediterranea, si trovano quattro mulini medievali scavati nella roccia che furono molto importanti per l'economia locale in quanto la perenne sorgente termale garantiva il loro funzionamento anche in estate, quando gli altri mulini della zona erano fermi a causa dei fiumi in secca.